Hace unos días en una entrevista de Matt Cutts por Vanessa Fox en WebmasterRadio.fm, Matt explicaba por qué en muchos casos la fecha del cache del buscador es antigua. Según él, cuando googlebot visita la página y el servidor web le devuelve un mensaje indicando que la página no ha sido modificada desde la ultima visita, entonces la fecha en el cache no era actualizada. De esta manera parecía que el googlebot no había pasado por la página.
En los próximos días, los ingenieros de Google van a resolver este problema y el cache mostrará la fecha de la ultima visita del googlebot, independientemente si es que la página no hubiese cambiado.
Esta explicación ahora también se la puede leer en el blog de Google Webmaster Central.
Actualización
Matt ha presentando un video en el cuál trata de explicar como funciona el googlebot.